Vettig pdf/ebook-sync till ipad

Läser en hel del pdf och några ebook.
Stör mig dock på att iTunes inte direkt är det mest feature-rika programmet skådat.
Sitter på PC/Windows.

Mitt problem:
Det enda jag kan välja vid sync av böcker i iTunes är "synca alla" eller "synca valda".

Vad jag är ute efter:
1. Få itunes (eller om det finns nått annat syncprogg?) att bli extremt mycket smartare.
Vill ha funktioner som:
* Synca enbart varje bok/pdf 1 gång
* Minne vad som blivit syncat, om det syncade är raderat från ipad så raderas även från itunes
* Om en fil i itunes redan funnits på ipad, synca inte över den igen
* Bättre specifikationer om VAD som ska syncas, (baserat på datum, regexp på namn, etc etc)
* Maximal total storlek att synca (så man inte skriver minnet fullt)

2. (Bonus, inte lika viktigt) Automat-inport i iTunes. Som det är nu får jag välja samma folder om och om igen, när det läggs till nya filer i den...

Problemet är helt enkelt att med 100+ pdf/böcker, så är det ett jäkla härke att sitta och se till att saker man redan läst inte syncas över igen..
Nån som har nått bra tips på nått "system" man kan använda?

OBS! Diverse onlinelösningar är inte intressanta!