Skicka mail från samma dator men med olika IP adresser?

skicka en från yahoo och en från windows live?

Det ip du ser är antagligen mailserverns ip eftersom de flesta isper inte tillåter egna mailservrar, nått i den här stilen:
Received: from dub0-omc3-s23.dub0.hotmail.com ([157.55.2.32]) by SNT0-MC1-F15.Snt0.hotmail.com with Microsoft SMTPSVC(6.0.3790.4900);
Sat, 31 Aug 2013 13:43:41 -0700
Received: from DUB113-W5 ([157.55.2.7]) by dub0-omc3-s23.dub0.hotmail.com with Microsoft SMTPSVC(6.0.3790.4675);
Sat, 31 Aug 2013 13:43:03 -0700

Kör du en whois på det så kommer du till

OrgName: Microsoft Corporation
OrgId: MSFT
Address: One Microsoft Way
City: Redmond
StateProv: WA
PostalCode: 98052
Country: US
RegDate: 1998-07-10
Updated: 2013-08-21

Men mailet i sig är inte från dem utan bara skickat med hotmail.

Jag kan se flera vägar till det som inte kräver att man använder en dator. Har han telefon/surfplatta? Min dator har ett annat ip än såväl min telefon som min ipad eftersom de har ett varsitt 3G kort i sig med egna IP adresser.

Testa att maila via en proxy.

Jag mailade mig själv på några olika sätt och mitt verkliga ip syntes inte via hotmail eller när jag använde min domäns webmail, då kan jag bara se serverns ip, däremot när jag använde Thunderbird så syntes "mitt ip" så jag förmodar att det är Thunderbird som infogar den infon, så svaret blir nog att du inte med säkerhet kan veta varifrån mailet kommer utan att ha tillgång till mailserverns loggar.

Att bevisa att man befinner sig på olika platser genom IP-adressen i ett mail är helt meningslöst, det går ju fuska till på hur många sätt som helst.

En bild med dagens tidning på känd plats är säkrare (fast allt går givetvis att fuska med..)

Jo, om jag inte använder Thunderbird så befinner jag mig endera i Karlskrona eller Redmond USA beroende på hur jag skickar mailet.
Om jag geolokaliserar på mitt verkliga ip så får jag olika resultat beroende på om jag använder chrome eller firefox, positionen är inte helt korrekt (vilket jag förstår) men det lustiga är att den skiljer ca 3 mil beroende på vilken webläsare jag använder.

Man kan väl dra slutsatsen att om den som skickar mailet VILL lämna information om vad han befinner sig så finns vissa möjligheter, men att informationen vad han befinner sig med större sannolikhet är felaktig, i synnerhet om bakomliggande syfte finns att förvanska detta.