Okunskap är inget hinder, finns mängder med information både här på Swec och via Google. Dock är det ju lite mera pilla och tar längre tid om man gör det första gången men fördelen är att du kan göra precis vad du vill då du har en server.
Kollar man på din lista du bifogat så räcker en Intel i3 för att transcoda 1080p, gå upp till i5 kanske så har du kraft så det bli över.
Själv kör jag en NAS med Windows server 2012 och har löst några av dina punkter. Använder den inte till att strömma filmer men har provar plex media server och det fungerade utmärkt även via internet till annan plats. Dropbox lösningar finns flertalet bland annat owncloud jag kör en lösning som heter BTsync, fungerar inte helt 100 som Owncloud eller Dropbox men fullt tillräckligt för mina behov.
Vad gäller Timemachine vet jag inte men gissar på att dom använder ett standard överföringsprotokoll?