syncronosera offline filer

Kan man, på något sätt, Få Win 2000 och/eller WinXP att synca offline filer?

Problemet:
Jag har ett par datorer på mitt kontor. varje dator har hela sin hdd fullt utdelad så att servern i nätverken kan ta backup på allas datorer hdd. samt filer på server. jag har nu införskaffar en bärbar dator till en på kontoret. han skall vara ute hos kunder mycket och nästan enbart arbeta ute på "fältet". han kommer att jobba mycket med datorn och hela tiden skriva in ny information i sin dator. när han då kommer till kontoret, ett hotel eller kopplar upp sig med modem. så skall datorn automatiskt leta upp servern vare sig den e i nätverket internt eller på internet (exernt nätverkskort) - ( servern är också router/firewall ) för att ladda upp alla nya filer som gjorts eller uppdaterats (spelar ingen roll om det är alla filer eller bara dem som uppdaterats/är nya). så att han hela tiden går säker om han skulle tappa datorn eller att den skulle bli stulen.

han som skall använda den bärbara datorn kan nada om datorer. så andra alternativ är knappast troliga. om dom inte är himmla bra

själv är jag bra insatt så avancerade förklaringar är inga problem.

vore tacksam för en lösning på mitt problem. eller tips och råd om hur jag skall gå tillväga. all hjälp med alltid en bit på vägen.

bifogar en bild för lite överblick.