Ett annat tips angående att du nämner att göra en "exe" av ditt program: detta är ofta smärtsamt i Python-världen så fort man börjar blanda in resursfiler och tredjepartsmoduler som ofta inte alls tar höjd för att köra i "frysta" miljöer. Pyinstaller, py2exe, cx_Freeze, m fl, projekt finns, men det är i verkligheten sällan så enkelt som det beskrivs i tillrättalagda exempel i dokumentationen just pga tredjepartsmoduler. Personligen föredrar jag bland dessa cx_Freeze, då det inte känns som att det aktivt motarbetar dig så fort du hamnar i en situation där default-inställningarna inte duger.
Börja med att få ditt program att köra genom en Python-tolk, och lägg till stöd för att kompilera till plattformsberoende binär i slutet, om det fortfarande är aktuellt.