Liten css-nöt (dynamik in absurdum)

Låt säga att vi har en sida där vi inte vet antalet objekt (användarstyrt). Varje objekt är olika bred och hög och ska positioneras ut efter varandra (tänk float:left). När webbläsarfönstret ändrar storlek så ska objekten som bryts till nästa rad placeras längst till vänster. Plattformen är HTML5 och CSS3.

En teknisk omöjlighet med bara css? Krävs det någon liten javascript-algoritm som kikar på högsta höjd för ovanförliggande objekt?

För att förtydliga problemet:

Vänstra visar resultatet av 100% innehållsbredd och objekt med float: left. Högra visar det önskade resultatet. Jag tvingas nog in på en annan lösning rent design- och användarmässigt, det är heller inte helt fantastiskt snyggt att inte ha helt linjerat innehåll, men det är mest intressant om problemet skulle dyka upp i framtiden. Scenariot skulle kunna vara att visa ikoner eller bilder av olika höjd och bredd inom en ruta på sidan, så står man inför samma problem.

Väldigt snyggt Teknocide, impossible made possible eller vad säger man.
Då kan jag antagligen köra på detta efter att några tester gjorts. Av nyfikenhet, var jobbar du?

Kismo, jag sitter med ett litet projekt som bygger på att centralisera information i en låda, kan man säga. Jag kan avslöja mer när landningsställen har fällts ut för projektet, det är nog i sin känsligaste fas just nu.