@Reinfs:
Jag har lite olika mycket erfarenhet på de olika områdena men ska se om jag kan ge dig någon hjälp.
Tar dem i ordningen du skrev.
Webbutveckling - Har på senare tid blivit mer populärt p.g.a. IoT och molntjänster.
Språk att titta på: PHP, JavaScript, Ruby (on Rails), (My)SQL, HTML, CSS.
Här kan man börja på många olika sätt beroende på intresse och tillgång till resurser. Alla dessa finns väldokumenterade och det är lätt att hitta tutorials och hjälp både för nybörjare och mer avancerat. (ex. codeacademy som jag länkade till tidigare)
HTML och CSS används för att skapa de grafiska delarna av en hemsida (se det som instruktioner till webbläsaren vad den ska rita upp). Lär dig grundläggande båda dessa, oavsett vad du ska göra med webbutveckling så kan du ha nytta av det då det är grunden.
JavaScript används för att skapa dynamiskt innehåll på hemsidor och det finns många populära bibliotek som utökar dess användningsområden (node.js, jQuery m.fl.). Börja dock inte med biblioteken direkt utan lär dig grunderna i JavaScript innan du testar biblioteken.
PHP är ett skriptspråk som exekveras på serversidan (till skillnad från HTML, CSS och JavaScript som exekveras på klientsidan) och används för att skapa ex.vis HTML-sidor. För att ha en säker kommunikation med en databas så behöver du någon form av skript som kör på serversidan.
SQL är ett frågespråk som används för att fråga en databashanterare efter information. En av de populäraste databashanterarna är MySQL.
Ruby on Rails är en liten annan infallsvinkel på webbutveckling. Ruby on Rails är ett ramverk baserat på det objektorienterade språket Ruby. Ruby är ganska lätt att lära sig då det har en väldigt hög abstraktionsnivå och blir då lättläst.
Skulle jag rekommendera så skulle jag välja PHP över Ruby on Rails då det är bättre dokumenterat och har större användarbas.
Utöver dessa så finns även ASP.NET som bygger på .NET-plattformen och stödjer flera språk, bl.a. C#, Visual Basic och Ruby. Jag har dock aldrig använt det så jag kan inte säga verken bu eller bä om det.
serverprogrammering - Här skulle jag börja med att rekommendera att du lär dig grunderna i någon vanlig Linux-distro, ex.vis Debian. Tittar man på statistik så kör ~80% av alla servrar samt ~98% av alla superdatorer någon form av UNIX-baserat OS varav de flesta är Linux [källa security space och W3techs].
Språk att titta på: C, Python, shell-script, PHP (+ grunderna HTML och CSS), MySQL
Här befinner vi oss på en helt annan abstraktionsnivå där du kan vara närmare hårdvaran. Denna binder dock in i webbutvecklingen lite då webbserver (såsom Apache) och MySQL är en väldigt vanliga tjänster som du hanterar när du håller på med serverprogrammering. Även här så kan PHP och MySQL vara bra att lära sig.
Vill du mer in på djupet i servern och hålla på med serverprogrammering mer riktad emot nätverk, molntjänster och brandväggar så kan shell-script och C och/eller Python vara bra att lära sig. Här har du möjlighet att utveckla och skapa sådant som används inom bl.a. it-infrastruktur.
it-infrastruktur - Här kommer vi in på både låg och hög nivå i abstraktion då du arbetar både med färdiga moduler och ska se helheten samtidigt som du kan behöva hålla på med serverprogrammering och kan vara nere på detaljnivå. Här behöver du ha en stor bredd vilket kan göra det lite svårt att börja med. Jag brukar inte rekommendera att man börjar här direkt då man lätt missar grunden. Det kan bli som att du bygger ventilationen i huset innan du gjutit grunden. Tittar man på kursplaner så brukar kurser i it-infrastuktur komma efter 1 år eller 2 och det kan vara svårt att hitta kurser på Högskola/Universitet där du endast behöver grundläggande behörighet.
Jag vet inte riktigt vad du tänker på när du skriver "automatisera system för att avlösa arbetskraften som behövs i det dagliga arbetet." tänker du på robotik och automationssystem i industri? I så fall hamnar vi inom ett helt annat område och bör sikta mer emot PLC-programmering.
Ett alternativ till ditt problem med Active Directory om du har problem med Windows licenser så stödjer även vissa Linux-distros AD.
Av det du skriver så låter det som om du gillar att arbeta i textmiljö (tänker på det du skriver om powershell). Jag har själv arbetat en del i powershell och det är riktigt trevligt att använda (kommer dock inte helt överens med syntaxen). Dock så är powershell något som sällan ges som kurs då det är ofta enklare och billigare (slipper licens- och certifikatkostnader) att ge kurser i scriptning i Linux.
I UNIX-baserade system såsom Linux så finns ett program kallad terminalen som är extremt kraftfull och har samma funktion som cmd och powershell har i Windows.
Utveckla gärna lite mer om vad det är du menar med "powershell tilltalar mig väldigt mycket men även att automatisera system för att avlösa arbetskraften som behövs i det dagliga arbetet." samt "arbeta med automatiseringar, moduler etc verkar väldigt intressant och det betyder ju då powershell."
Som du kanske ser så går alla dessa delar ihop lite grann och mycket beror på i vilken ände du vill börja i.
Studier att titta på: (markerar inom vilken inriktning dessa kan vara bra att fundera på)
[webb="Webbutveckling, server=serverprogrammering, infra=it-infrastruktur"]
http://www.hv.se/sv/utbildning/kurser?course=14702&event=1977... -> webb
http://www.mdh.se/utbildning/kurser/sok-kurs-1.34444?l=sv_SE&... -> server och infra
http://www.hkr.se/sv/utbildningar/kurssida/?cCode=DT555A&view... -> server
http://www.sh.se/p3/ext/content.nsf/aget?openagent&key=sh_cou... -> server och webb
https://www.uu.se/utbildning/utbildningar/selma/kurser/?kKod=... -> server, webb kanske infra
http://www.ltu.se/edu/course/L00/L0003B/L0003B-Databaser-en-i... -> server, webb kanske infra
Vill du sikta på ASP.NET
http://edu.mah.se/sv/Course/DA206A
http://www.ltu.se/edu/course/L00/L0002B/L0002B-Introduktion-t...
http://www.hkr.se/sv/utbildningar/kurssida/?cCode=DA562B
Sorry för den långa posten