För det första ska man inte ändra gain på musik eftersom du introducerar klipp i musiken.
Håller man på att labba och expirementera med filerna så är jag inte ett dugg förvånad att du tycker ljudet är dåligt. Du tappar ju kvalitet vid varje encoding av filerna. Är ljudet för lågt på dina "MP3or" så har du troligtvis en dålig ripp, prova rippa om i ALAC med iTunes nästa gång.
Det finns dessutom ingen "volymcapp" utan det är en mjukvarubegränsning som hindrar spelaren från att överförstärka signalen. Spelaren kan inte veta vad du har för känslighet på dina hörlurar, alltså kan den inte begränsa volymen mer än att hindra överförstärkning av signalen.
Vad som däremot kan orsaka låg volym är om du använder hörlurar med får låg känslighet (dB/W) speciellt i kombination med dåliga rippar och kanske även equalizer.
Du skulle alltså inte få bättre ljud med en "ocappad" eftersom den bara skulla klippa och låta värre.
Jag rekommenderar att du provar nya ALAC rippar av ditt material och nya hörlurar t.ex. Monster, Jays eller Klipsch. Sen lämnar du bara EQn av och ser att du kan spela så högt så du blir döv.
Skyll inte allt på spelaren när den inte är svagast länken.
Sammanfattningsvis kan jag säga att iPod Classic är ett utmärkt val.