Vilket os till min server?

FreeNAS (FreeBSD)

Kör Ubuntu Server som bas, men låter den göra väldigt lite och sedan i prncip alla tjänster som Docker containrar. Har funkat finfint i ett par år nu.

Beror på hur mkt fritid du har skulle jag säga
Kör en SFTP ex.vis för filuppladdning.
OS är helt efter tycke och smak, körde Slackware förr, gick över till Windows server för ~10 år sen.

En väldigt bra poäng som jag gärna understryker!
Vissa server OS är riktigt bra men tidskrävande att lära sig att tillämpa på rätt sätt.

Själv skulle jag säga Proxmox och sedan LXC/VMs för de tjänster du behöver lägga ut där du i stort sett har total valfrihet.
Snabbt att komma igång med och väldigt kapabelt.

Alltså ClearOS är i princip designat för att vara plug-n-play och enkelt att sätta upp. Det verkar inte som att Pepsifree tyckte att det var enkelt nog att sätta upp en simpel fileshare och ni rekommenderar att köra docker och/eller virtualisering? Inget av förslagen har heller någon gratis support. Eller mer korrekt, inget gratisalternativ har också gratis support.

Min spontana tanke är att om detta får kosta så ta hjälp! En it-konsult i ett par timmar fixar det med grejerna du har utan problem.

Alternativt köp en NAS (typ synology) som har ett schysstare gränssnitt. Men steget dit från ClearOS är inte jättestort även om det nog kommer kännas lite mer polerat än ClearOS gör.

Eller Windows Server. Men har du inte erfarenhet av det kan du nog bli negativt överraskad över hur likt ClearOS det är..

Med windows server skulle jag säga att du är i princip låst till att köra smb (windows fildelning) för att dela filer. Går även sätta upp FTP. Med owncloud/nextcloud tvärt om, deras webbgränssnitt eller synk-klient.

Fördelen med Windows server är väl att det fungerar som Windows 10 och att du kan köra Windowsprogram om det nu skulle vara aktuellt. Nackdelen är licenskostnaden.

Om du sätter upp en linux-server exempelvis ubuntu, med eller utan skrivbordsmiljö så kommer det bli kommandorad och konfigurationsfiler.

Frågan är väl snarare om du skall ägna dig åt tekniker-rollen om du egentligen behöver lägga tiden på företaget?

Nextcloud tycker jag låter rätt så vettigt i sammanhanget för vad du vill åstadkomma, om du vill drifta servern själv.

Man kan med säkerhet hävda att inget OS är underhållsfritt, därmed kostar det tid, därmed kostar det pengar.

Windows Server är en bra paketerad lösning om du är villig att betala för den, acceptera deras villkor samt införskaffa alla licenser, mjukvara och support som dina ändamål kräver.
Ytterligare en dimension är att du bör känna till supporttider, när det är dags att uppdatera/uppgradera/förnya både server, programvaror och licenser mm.

Lägg där till vettig/tillräcklig hårdvara/infrastruktur samt ev. backuplösning+redundans ifall något händer så börjar nog Azure låta mer trevligt för ett mindre företag.

Linux-distributioner och dess mjukvara är ofta "gratis" i införskaffning men du får i princip en "bygg själv"-låda med verktyg där du själv i första hand får agera supporten.
Sedan består kostnaden mest i tidsåtgången och hur mycket förkunskap du har i bagaget för att nå målet.
Om man behöver hjälp kan då supportkostnaden stiga rejält om dokumentationen är sparsmakad och man inte har oändligt med tid att testa sina egna eller andras uppfinningar.

I båda fall kan en Cloud-lösning kännas mer lockande då du oftast kan koppla bort tankarna på själva driften och backup i ett grundutförande.
Att välja molnleverantör är dock ett kapitel för sig.
Men ha i åtanke att om leverantören lyder under något främmande lands lagar så har du antagligen mycket små chanser att ställa krav på hur dina data hanteras, även om du väljer en svensk leverantör så kan SLA:er behöva förhandla om beroende på hur viktigt det är att tjänsten du hyr är åtkomlig dygnet runt.