1. Ja det går utmärkt att köra Windows på en server..
4. Eftersom vi pratar lite enkel fildelning och kryptering behövs inget monster till server. Har du en gammal P4 som står och dammar så kan den faktiskt fungera utmärkt, eller om du ska skaffa något nytt och vara snäll mot elräkningen så kan du titta på en dator med en Atom processor. det bör räcka bra till det ni ska göra. (kör själv en sån för fildelning, dock med Linux)
Det jag blev nyfiken på dock är det här med personuppgifter. Ni säger att ni ska ha filer krypterade på hårddisken (vilket jag antar är ett krav från företaget, då PUL inte säger något om kryptering) är det dessa filer som ska vara tillgängliga över ftp?
Om uppgifterna är så känsliga tycker jag du bör fundera på en krypterad överföring av filerna? antingen med sftp eller ftps, ingen av dem är inbyggda i windows så du måste ha en speciell klient, (Total Commander fungerar). Alternativt sätter du upp en vpn tunnel ( tex openvpn) och då kan du faktiskt använda vanlig windows fildelning för att komma åt filerna.
Anledningen att jag föreslår det här är att jag tror att risken för att någon kommer avlyssna nätverkstrafiken är betydligt högre än att datorn blir fysiskt stulen från din lägenhet. (vilket är då hårddiskkryptering skyddar)