Du behöver slå på trunking i både pfsense och switchen. Var många år sedan jag lekte med en 3300:a, men har för mig att den stödjer 802.1q vilket är vad du behöver använda. Har några vaga minnen av att den switchen defaultade till något skumt proprietärt hopkok från 3Com, så kolla det.
Jag hade nog skapat ett eget VLAN för administrationen, alt. bara lagt det i ett av de andra VLAN:en. Beror på vad man har för krav.
Humma, Superstack II 3300 skramlar upp minnen Layer 2 switch med möjlighet att installera en Layer 3 modul på baksidan. Hade ett helt nätverk med en stack sådana i kärnan och hubbar som access-layer.