Inte CMD men PowerShell kanske är acceptabelt?
$Files = Get-ChildItem C:\Webserver\ShoutCast\Music\*.mp3 -Recurse | Sort-Object {Get-Random}
$Files.name | Out-File C:\Webserver\ShoutCast\Playlist.m3u
EDIT:
Snyggade till det lite.
(Get-ChildItem C:\Users\Public\*.mp3 -Recurse | Sort-Object {Get-Random}).name | Out-File C:\Users\Public\Playlist3.m3u