Har du tagit bilderna med en iPhone? vissa enheter (bland annat iPhone) sparar alla bilderna åt samma håll istället för att rotera dem om man har tagit bilden med telefonen vinklad, för att de ska visas åt rätt håll lägger de sen till EXIF-information om hur bilden ska roteras för att visas rätt. Det är sen inte alla bildvisare och annat som klarar av att lösa det här, uppenbarligen exempelvis inte galleriets bildförminskare utan den ser bilden som den är sparad utan att ta hänsyn till rotationsinformationen.
Anledningen till att den stora bilden funkar är att det är originalbilden med all EXIF-data och då förstår din webläsare att bilden ska roteras (alla webläsare förstår inte det), den förminskade bilden har EXIF-datan rensad eftersom dessa bilder vanligtvis skapas från en tom bild man klistrar in ursprungsbilden i, den välanvända PHP-GD-funktionen imagecopyresampled brukar användas på det sättet och jag skulle gissa att galleriet använder den.
Den enklaste lösningen är att ta bilder åt "rätt" håll med telefonen, vänd den alltså upponer när du tar bilderna mot hur du håller den idag. En krångligare lösning är att redigera bilderna i ett bildredigeringsprogram så att de är roterade på riktigt och inte bara i EXIF-datan.