För att försöka svara på själva frågan: I princip är det möjligt att upptäcka en transparent proxy, eftersom ingen proxy är perfekt, men det kräver expertkunskaper och en grundlig analys för att hitta eventuella avvikelser i beteende. Det är teoretiskt möjligt att skapa en transparent proxy som inte går att upptäcka, i alla fall för okrypterad HTTP-trafik. Det är inte heller nödvändigt att implementera en transparent proxy för att övervaka trafik på ett nätverk, det kan göras utan att det syns alls.
Men så fort trafiken blir krypterad med HTTPS så är det omöjligt att ha en transparent proxy som kan undersöka själva innehållet i kommunikationen, såvida inte den som driver den transparenta proxyn har åtkomst till en certifikatutfärdare (CA / certificate authority) som är betrodd av din dator. Certifikatutfärdare blir betrodda antingen genom att de godkänns av t.ex. Microsoft, Google, Mozilla (Firefox), eller genom att de manuellt installerats på in dator. Detta kan förekomma på nedlåsta företagsnät och liknande, där man har åtkomst till att installera betrodda CA på varje dator, men är väldigt osannolikt att det skulle finnas på din egna privata dator.
Även om det finns HTTPS så är det möjligt att upptäcka vilka servrar på Internet du kommunicerar med. Det går t.ex. att se att du kommunicerar med Sweclockers forum, men inte vad du läser och vad du skriver. Detta antingen genom att undersöka din DNS-trafik (såvida du inte kör någon slags krypterad DNS) eller genom att titta på de IP-adresser du kommunicerar med (ibland kan samma IP-adress användas för flera webbsidor, så det är inte alltid helt träffsäkert.)
Är du oroad för att den som driver ditt lokala nätverk loggar din trafik (fullt möjligt, de här funktionerna finns ofta installerade i en router i form av föräldrarfilter etc) så finns det inget bra sätt att helt utesluta att en sådan övervakning sker. Det du däremot kan göra är att använda ett VPN. Allt som den som övervakar nätverket då kan se är kommunikation till och från VPN-tjänsten. De kan inte se vad du gör inuti VPN-tjänsten.
Däremot innebär detta i gengäld att den som driver VPN-tjänsten kan se din trafik, och trafiken kan även ses på väg från VPN-tjänsten till slutdestinationen (men är svår eller omöjlig att korrelera till en enstaka användare, om det inte är så att du t.ex. är inloggad på siten...)
För att sammanfatta: Om du är oroad för att någon övervakar din internettrafik kan är ett VPN vara lösningen. Men trade-offen blir då att det är VPN-operatören som potentiellt kan snoka på din trafik istället. Om du även kör deras egna VPN-klienter så betyder det också att du måste lita på att VPN-klienten i sig inte har något snokprogram i sig. Vilken risk du hellre tar är upp till dig och din individuella situation.