I vilken ordning?

Hej!

Jag har varit väldigt "out of the loop" det senaste när det kommer till programmering så känner mig väldigt ringrostig.
Om jag kommer på något litet projekt som jag vill börja med för att hålla den lilla kunskapen jag har vid liv så fastnar jag nästan direkt. Jag vet inte riktigt vart jag ska börja. MySQL, Java, python och annat smått å gott installerat. Men jag får alltid beslutsångest om vart jag ska börja och hur.
Senaste projektet kör jag spring-boot. Men inte mer än satt upp detta och fått upp en framsida med bootstrap.

Hur gör ni?
Jag har inte expertisen att kunna vilket språk som passar bäst. Drar mig ifrån att använda javascript för jag tycker det är så extremt meckigt.
Java känns alltid mer strukturerat, det finns hibernate, maven som gör allt med dependencies så mycket smidigare när det ska uppdateras osv.

Sätter ni upp docker images som ni kör igång? Eller kör ni vagrant?

I vilken ordning börjar ni bygga? Bygger ni sidan först och kopplar sen på bakomliggande eller bygger ni databasen först?
Skissar ni upp GUI:t först så ni har någon template att gå efter?

Diskutera gärna om varför, intressant att läsa.