VPN finns i många olika typer och de har i sin tur olika krypteringar. På känsligare ställen kan man få sparken direkt om man skapar en VPN anslutning utåt då det ses som ett megastort säkerhetshåll. Ingen trafik på något sätt får lämna subnätet för ett annat nät oavsett vad tekniken heter. Visst manuell överföring genom usbminne, där det brukar slarvas till den förbannelse. (virus, trojaner och annan skit kan lätt komma in)
Din fråga har dock inte så mycket med VPN att göra utan mer anonymitetstjänster, om du jobbar för någon stormakt och på heltid försöker hacka dig in i NSA datorer eller liknande så skulle jag avråda de vanliga anonymitetstjänsterna som brukar säljas.
Men jag antar att ditt syfte inte riktigt är detta och då bör frågan istället ställas vem/vilka är du orolig för och anpassa skyddet därefter?