Det beror ju på hur aggressivt dina besökares webbläsare tömmer sina cache, men i teorin ja.
Men den vettigare lösningen är ju att helt enkelt ha en kortare cache-tid för själva webbsidorna (de är ju små, och kan ändras lite då och då) och en längre cache-tid för bilder (som aldrig ändras, och när de gör det så kommer de med nytt filnamn).