Även amerikaner använder Windows, så generell avlyssning där är inte tillåtet ens för NSA, och även icke-amerikaner har rättigheter i USA oavsett var de befinner sig. De nya reglerna som just blivit spikade ger också EU-medborgare typ samma rättigheter som amerikaner (och vice versa) när det gäller integritetsskydd och liknande. http://europa.eu/rapid/press-release_IP-16-216_en.htm
Nej, Cortana är inte igång default vad jag kan uttyda (Cortana finns inte här än oavsett språkinställning eller så, så jag vet inte helt hundra) och funktionen som gör att Cortana lyssnar hela tiden är definitivt inte igång om man inte sätter igång och konfigurerar den. Så det enda som Cortana skickar, om det nu är igång, är det man skriver in i sökfältet eller det man säger till den efter att man antingen aktiverat lyssningsfunktionen och sen sagt den fras man bett Cortana att lyssna efter eller tryckt på knappen för att funktionen ska lyssna just då. Hur det skulle fungera utan att det man söker efter skickas till söktjänsten vet jag inte, men du kanske har någon magi som gör att man kan söka online utan att vara online...
När det gäller spioneri i Skype så ligger det på ungefär samma nivå som spioneri på vanliga telefonsamtal vad jag kan se från Snowdens läcka. Alltså att NSA kan begära att en viss persons kommunikationer ska sparas under en viss tid och sen kan de få ut dessa, men fortfarande krävs ett domstolsbeslut. Ganska samma som att polisen kan begära av exempelvis Telia att de sparar kommunikation från en viss person under en viss tid, via domstol förstås. Lite mer problematiskt är det förstås eftersom Skype stöder mera gruppfunktioner än vanliga telefonsamtal så fler personer kan bli avlyssnade eller spårade, men det är ganska marginellt.
Angående vad Windows samlar in och skickar så är MS ganska tydliga med det i exempelvis artikeln som var länkad ovan. Telemetri, kraschrapporter och dylikt. Inget att oroa sig för vad jag kan se.