Den började inte bloata förrän version 3 som släpptes 2002 (första stora versionen efter AOL:s uppköp, som av en händelse). Innan dess så var den utan konkurrens den bästa spelaren och långt smidigare än alternativen. Installationsfilen var på bara ett par hundra kB, och ett kraftfullt pluginsystem gjorde att spelaren gick att utöka bäst man ville.
Många (inklusive jag) höll fast vid de sena 2.X-versionerna, som fortsatte att utvecklas parallellt efter att 3 släppts. Nullsoft skippade sedan version 4 och gick direkt till 5 ("2+3") som i praktiken övergav kodbasen från Winamp 3 och fortsatte bygga på 2.X, fast de implementerade en hel del ytterligare funktioner, och försökte sälja "Winamp Pro" och andra betal- eller reklamfinansierade varianter.
Man kan tillägga att det kanske inte var svårt att vara "bäst" när konkurrensen bestod av RealPlayer och WMP, men Winamp har ändå format många senare spelare. Just att den var med i MP3-tidens början, då datorer plötsligt kunde användas till att spela musik på ett smidigt sätt, och vad internet innebar för musikspridning, så har den en historisk plats i datoranvändandet.