När det gäller story så spelar det ingen större roll, de är baserade på samma universum men är relativt självständiga. De två första spelen i serien, Arena och Daggerfall, är rätt svårspelade om man är van vid moderna spel och är mer kvantitet än kvalité. Särskilt Daggerfall har en ökänt stor spelvärld med t.ex. 15000 städer.
Det första spelet i serien som jag skulle säga är helt nödvändigt att spela är Morrowind. Så mitt förslag skulle vara Morrowind -> Oblivion -> Skyrim, och sen Arena och/eller Daggerfall om du fortfarande inte fått nog.